Módulo VIII.- Química del Carbono

Venga, que ya estás en el último tema. La química del carbono, otro que os suele gustar bastante.

Recuerda dar un repaso también a todo lo visto en clase.

 

MÓDULO VIII.- QUÍMICA DEL CARBONO

 

ISOMERÍAS: Dos compuestos son isómeros cuando, teniendo la misma fórmula molecular, poseen diferente fórmula estructural

TIPOS DE ISOMERÍA:

• ISOMERÍA ESTRUCTURAL: Presenta diferencias en la estructura

de su esqueleto hidrocarburado

Pueden ser:

• DE CADENA: Tienen el mismo grupo funcional, pero diferente estructura en su cadena (cambia la cadena).
• DE POSICIÓN: Tienen el mismo grupo funcional pero en diferente posición.
• DE FUNCIÓN: Tienen diferente grupo funcional. En esta podemos decir que los alcoholes se transforman en éteres, las cetonas en aldehídos y los ácidos en ésteres.

• ISOMERÍA ESPACIAL: Presenta diferencias en la distribución espacial de sus átomos y puede ser:
  • GEOMÉTRICA O CIS-TRANS: Se suele dar en los alquenos, debido a que no es posible la libre rotación en torno al enlace C = C. Es imprescindible que los dos sustituyentes unidos a cada carbono del enlace doble sean distintos.

En la forma CIS, los sustituyentes iguales de cada átomo de carbono del doble enlace se encuentran en la misma región del espacio con respecto al plano, mientras que en la forma TRANS, se encuentran en distintas regiones del espacio. Ejemplos:

Ahora nombrados como Cis-but-2-eno y Trans-but-2-eno

 

• ÓPTICA: Esta es característica de los compuestos que tienen

algún carbono asimétrico (quiral), es decir, un carbono con los cuatro sustituyentes distintos.

Presentan actividad óptica al desviar el plano de luz polarizada hacia la derecha (isómero dextro) o la izquierda (isómero levo).

Los isómeros ópticos se denominan enantiómeros y son imagen especular el uno del otro.

Por ejemplo, el butan-2-ol presenta este tipo de isomería debido a la existencia de un carbono asimétrico en el carbono 2  (CH₃-CHOH-CH-CH₃)

Por último, recuerda la prioridad de los grupos funcionales a la hora de formular:

 

Grupo Funcional	Fórmula	Sufijo	Sustituyente
Ácidos carboxílicos	-COOH	Ácido…-oico	Carboxi-
Ésteres	-COO-	…-oato de …ilo	oxicarbonil
Amidas	-COO-NH2	-amida	carbamoil
Nitrilos	-C N	-nitrilo	ciano
Aldehídos	-CHO	-al	formil
Cetonas	-CO-	-ona	oxo
Alcoholes	-OH	-ol	hidroxi
Aminas primarias	– NH2	-amina	amino
Aminas secundarias	– NH-	-amina	amino
Aminas terciarias	– N-	-amina	amino
Éteres	-O-	….il-….il-éter	Oxa (oxi)
Alquenos		-eno
Alquinos		-ino
Nitro	-NO2		nitro
Alcanos	–	-ano

 

Por último, vamos a ver los tipos de reacciones orgánicas que te puedes encontrar:

• Reacciones de sustitución (halogenación) en alcanos: Son aquellas en las que se sustituye un átomo de hidrógeno del alcano por uno de halógeno

Por ejemplo: CH₄ + Cl₂ CH₃-Cl + HCl

• Reacciones de combustión en alcanos: Son aquellas en las que se hace reaccionar con oxígeno y se obtiene CO₂ y H₂O

Por ejemplo: CH₄ + 2O₂ CO₂ + 2H₂O

• Reacciones de adición en alquenos:
  • Hidrogenación: Son aquellas en las que se produce la pérdida de un doble enlace mediante la adición de H a ambos lados

Por ejemplo: CH₂ = CH – CH₃ + H₂  CH₃ – CH₂ – CH₃

• Halogenación: Son aquellas en las que se produce la pérdida de un doble enlace mediante la adición de un halógeno a ambos lados

Por ejemplo: CH₂ = CH – CH₃ + Br₂ CH₂Br – CHBr – CH₃

• Adición de haluros de hidrógeno: Son aquellas en las que se produce la pérdida de un doble enlace mediante la adición de un haluro de hidrógeno (HCl, HBr…) a ambos lados (según la regla de Markovnikov, el hidrógeno va al átomo de carbono con más hidrógenos y el halógeno al que menos)

Por ejemplo: CH₂ = CH – CH₃ + HBr  CH₃ – CHBr – CH₃

• Adición de agua: Son aquellas en las que se produce la pérdida de un doble enlace mediante la adición de agua a ambos lados (normalmente se dan en presencia de H₂SO₄) (según la regla de Markovnikov, el hidrógeno va al átomo de carbono con más hidrógenos y el grupo -OH al que menos)

Por ejemplo: CH₂ = CH – CH₃ + H₂O CH₃ – CHOH – CH₃

• Reacciones de sustitución en compuestos aromáticos: Son aquellas en las que se produce la sustitución de un átomo de hidrógeno del benceno por un átomo o grupo de otro compuesto, en presencia de un catalizador

Por ejemplo: C₆H₆ + Cl₂ CH₃ – C₆H₅Cl + HCl

• Reacciones de sustitución en derivados halogenados: Son aquellas en las que se produce la sustitución del halógeno por un grupo -OH cuando reacciona con una base, disuelto en agua

Por ejemplo: CH₃ – CH₂ – CH₂Br + NaOH CH₃ – CH₂ – CH₂OH + HBr

• Reacciones de eliminación: Son aquellas en las que se produce la formación de un doble enlace cuando un halógeno reacciona con una base, disuelto en un alcohol (según la regla de Saytzev, si la eliminación conduce a más de un producto, el doble enlace se forma con el átomo de carbono con menos hidrógenos)

Por ejemplo: CH₃ – CH₂ – CHBr – CH₃ + KOH CH₃ – CH =CH – CH₃+ HBr

• Reacciones de sustitución en alcoholes: Son aquellas en las que se produce la sustitución de un grupo -OH de un alcohol por un átomo o grupo de otro compuesto

Por ejemplo: CH₃ – CH₂ – CH₂OH  + HBr  CH₃ – CH₂  – CH₂Br  + H₂O

• Reacciones de eliminación (deshidratación): En presencia de un ácido, los alcoholes experimentan reacciones de deshidratación que, dependiendo de la temperatura, conducen a la formación de un éter a temperaturas bajas o u doble enlace, a temperaturas superiores  (si la reacción conduce a más de un producto, aplicaremos la regla de Saytzev)

Por ejemplos: CH₃ – CH₂ – CH₂OH CH₃ – CH = CH₂ + H₂O

 

• Reacciones de esterificación: Es la reacción de un alcohol con un ácido carboxílico que conduce a la formulación de un éster y la pérdida de una molécula de agua

Por ejemplo:

CH₃ – CH₂ – CH₂OH + CH₃ – CH₂ – COOH CH₃–CH₂–COO –CH₂–CH₂–CH₃ + H₂O

• Reacciones de oxidación: Los alcoholes pueden oxidarse dando lugar a diferentes productos en función de la posición del grupo funcional en la cadena
  • Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos que a su vez se oxidan a ácidos carboxílicos

Por ejemplo: CH₃ – CH₂ – CH₂OH CH₃ – CH₂ -CHO CH₃ – CH₂ – COOH

• Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas

Por ejemplo: CH₃ – CHOH – CH₃ CH₃ – CO – CH₃

• Reacciones de reducción: A partir de los productos obtenidos en las oxidaciones anteriores, se obtienen los alcoholes iniciales mediante la secuencia contraria (reducción)

 

En la pestaña de materiales te dejo unos ejercicios para practicar.